有机物同分异构教学学术论文（共4篇）
1.有机物同分异构教学学术论文 篇一
二氯苯3种同分异构体及其阳离子的红外光谱研究
用从头算理论,在B3LYP/6-31G(d)基组水平上对二氯苯3种同分异构体及其阳离子进行了优化计算,得到其稳定构型,从而得到它们的红外振动光谱;计算结果显示,二氯苯的3种同分异构体的电离是对二氯苯中氯原子的电离.通过对所得红外光谱的分析得到,二氯苯3种同分异构体及其阳离子的红外振动谱有很大的.差别,氯的位置的不同对偶极矩变化的大小有很大的影响;而且,分子的电离对振动偶极矩的变化产生了较大的影响.
作 者： 作者单位： 刊 名：光谱实验室 PKU英文刊名：CHINESE JOURNAL OF SPECTROSCOPY LABORATORY 年，卷(期)： 26(6) 分类号：O657.33 关键词：二氯苯 同分异构体 红外光谱 从头算 Dichlorobenzene Isomer IR Ab Initio Calculation2.有机物同分异构教学学术论文 篇二
一、先求分子式，进一步考查同分异构体的种类
例1(2013年大纲全国)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O.它可能的结构共有(不考虑立体异构)()
(A)4种(B)5种(C)6种(D)7种
解析:由于完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以其分子式可表示为(CH2)nOm，又由于M=58，则14n+16m=58，若m=1，则n=3;若m取其他正整数，n均不是整数，所以其分子式为C3H6O，不饱和度为1，又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共5种.
答案:(B)
二、由分子式直接判断同分异构体的种类
例2(2011年新课标全国)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
(A)6种(B)7种(C)8种(D)9种
解析:由C5H11Cl的分子式可知其为一氯代烷烃，即C5H12分子中的一个氢原子被氯原子代替，C5有以下三种碳骨架，则氯原子的位置分别有3种、4种和1种共8种，对应的氯代烃依次为1-氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷;2,2-二甲基-1-氯丙烷.综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种.
答案:(C)
三、限定条件同分异构体数量的判断
例3(2013年新课标理综Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()
(A)15种(B)28种(C)32种(D)40种
解析:C5H10O2不饱和度为1，可水解为酸和醇，说明为饱和一元酯，符合条件的酯如表1.
从表1可知，酸一共有5种，醇一共有8种，因此这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5×8=40种.
答案:(D)
例4(2012年海南化学)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有()
(A)2种(B)3种(C)4种(D)5种
解析:分子式为C10H14的单取代芳烃可表示为C6H5—C4H9,—C4H9为丁基，而丁基有4种:正丁基(—CH2CH2CH2CH3)、异丁基[—CH2CH(CH3)2]、仲丁基[—CH(CH3)CH2CH3]和叔丁基[—C(CH3)3]，因此其单取代芳烃也有4种.
答案:(C)
例5(2012年新课程全国)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)()
(A)5种(B)6种(C)7种(D)8种
解析:由题意知符合条件的同分异构体应为醇类，即C5H12分子中的一个氢原子被—OH代替，C5有以下三种碳骨架，则-OH的位置分别有3种、4种和1种共8种，对应的醇依次为1-戊醇、2-戊醇和3-戊醇;2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇和3-甲基-1-丁醇;2,2-二甲基-1-丙醇.综上所述分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物的同分异构体共有8种.
答案:(D)
四、判断反应产物的同分异构体
例6(2013年海南化学)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()
(A)2-甲基丙烷(B)环戊烷
(C)2,2-二甲基丁烷(D)2,2-二甲基丙烷
解析:光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物，则分子中只有一种环境的氢原子.
答案:(B)、(D).
五、书写限定条件同分异构体的结构简式
例7(2013年浙江理综)写出同时符合下列条件的F(C7H6O3)的同分异构体的结构简式__(写出3种).
(1)属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;(2)能发生银镜反应
解析:C7H6O3不饱和度为Ω=5，属酚类化合物且能发生银镜反应，则可能含有两个酚羟基、一个醛基，或含有一个酚羟基和一个甲酰氧基(HCOO—)，又因为苯环上有三种不同化学环境的氢原子，则不可能含有两个不同的取代基，符合条件的结构简式如下(令两个酚羟基处于邻位、间位和对位，移动醛基，注意不要重复):
答案:见题中所列，任选3个.
例8(2013年山东理综)能与银氨溶液反应的的同分异构体的结构简式为___.
解析:B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，则能与银氨溶液反应的同分异构体的结构简式有:CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO.
答案:CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO.
例9(2013年安徽理综)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是___.
(1)含有3个双键(2)核磁共振氢谱只显示1个吸收峰(3)不存在甲基
解析:本题中同分异构体的书写要抓住题设要求和不饱和度两个方面.苯的不饱和度是4，该同分异构体的不饱和度也应为4，其中3个双键为三个不饱和度，还剩一个不饱和度，可以形成一个环，但分子中共有6个氢原子，且只有一个吸收峰，又不含甲基，所以6个H原子必须完全等效，那么可以分出3个CH2=，这样环中只有3个碳原子，则该同分异构体结构简式为:
例10(2011年安徽理综)X是的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X師師師帩所有可能的结构简式有、____、___、___、___.
解析:因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和-CH2NH2;若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的.
例11(2013年天津理综)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:___.
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团.
3.有机物同分异构体数目的确定方法 篇三
一、确定同分异构体的一个基本技巧——等效氢法
1.同一碳原子上的氢原子是等效的。
2.同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
例1（1）写出联二苯的一氯取代物
cbaababbac
联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯取代物有三种
Cl
Cl
Cl
（2）（2013年海南卷）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（）。
A.2-甲基丙烷 B.环戊烷
C.2，2-二甲基丁烷 D.2，2-二甲基丙烷
解析等效氢的考查，其中A、C均有2种，B、D均只有1种。
二、烷基异构法——同分异构体的核心
烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14
同分异构体数目1种1种 1种 2种 3种 5种
烷基-CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 -C5H11
同分异构体数目 1种 1种 2种 4种 8种
即：C1～C6的烷烃的同分异构体数目分别为1，1，1，2，3，5;
C1～C5的烷基的同分异构体数目为1，1，2，4，8;
除此还要掌握10个碳以内的烷烃没有同分异构体的有CH4，C2H6，C3H8， C（CH3）4，（CH3）3CC（CH3）3共5种。
掌握这些数据，近几年的高考题就迎刃而解了。
例2（1）（2011年新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）。
A.6种 B.7种
C. 8种 D.9种
解析分子式为C5H11Cl的同分异构体即-C5H11的种数8种，故选C。
（2）（2012年海南化学卷）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（）。
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析分子式为C10H14的单取代芳烃，分子中含有一个苯环，侧链则为-
C4H9（丁基），根据上面的总结
可知-C4H9有4种，故选C。
（3）（2012年新课标Ⅱ卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若
不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）。
A.15种B.28种
C.32种D.40种
解析根据题意分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，属于饱和一元酯，则有下列几种情况：
若为甲酸和丁醇酯化，则丁醇（C4H9-OH）有4种;
若为乙酸和丙醇酯化，则丙醇（C3H7-OH）有2种;
若为丙酸和乙醇酯化，则丙酸（C2H5-COOH）有1种;
若为丁酸和甲醇酯化，则丁酸（C3H7-COOH）有2种;
故羧酸共有5种，醇共有8种，酸和醇重新组合可形成的酯共有5×8=40种，故选D。
（4）（2012年新课标Ⅱ卷）分子式为C5H10O2并能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体的有机物有（不考虑立体异构）（）。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析根据题意分子式为C5H10O2的有机物能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明该有机物是羧酸，即为C4H9-COOH，丁基有4种，所以该有机物有4种，故选B。
通过对近几年高考选择题题的分析，高考选择题同分异构体的考查主要以碳骨架的异构为核心，官能团的异构为辅助。
三、二元取代物的同分异构体“定一变一，避免重复”法
例3判断二氯蒽的同分异构体有几种？
对于蒽结构中第一氯原子的位置根据等效氢法可以得到三种一氯蒽：
Cl
Cl
Cl
在此基础上再考虑二氯蒽的同分异构体，另一个氯原子的位置可以用序号表示，共计15种。
Cl③②①④⑨⑤⑧⑦⑥
⑩Cl
Cl
四、背景转换法（排列组合法）
依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与（ n -m）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。
例4已知甲苯的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与 m（m≠n）的关系是（）。
A.m+n=6 B.m+n=4
C.m+n=8 D.无法确定
解析CH3共有8个氢原子，则有
m+n=8 ，故选C。
以上是针对高考题中选择题中同分异构数目确定的常见考点的归纳总结，希望能够给考生提供帮助，解决考生们的困惑，突破难点。
4.有机物同分异构教学学术论文 篇四
关键词：先定后动法；同分异构体判断；思维顺序
文章编号：1005–6629（2016）8–0065–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
分析近年高考化学试题不难发现，关于同分异构体的考查几乎每年必有，重现率极高，主要考查形式有同分异构体数目的判断和限定条件同分异构体的书写[1]。已有的文献对同分异构体的相关研究较多，有些是对高考试题的简单罗列[2]，有些是对某些具体基团的同分异构体种数进行整理[3]，也有一些是对同分异构体的确定策略进行研究[4～6]，但鲜有对链状、环状、单环、多环、单取代、多取代等形式的同分异构体书写给出一种统一的有序化思维方法。“先定后动法”是对已有的各种判断有机化合物同分异构体方法的一种补充和发展，较适用于有机化合物同分异构体种数的判断，也较易于学习者接受。
1 链状有机化合物同分异构体的判断
1.1 单取代（或单官能团）有机化合物同分异构体的判断
对于链状单取代（为表述方便本文官能团也称为取代基）有机化合物的同分异构体，采用先定碳骨架后动取代基的方法判断。
例1 （2015新课标Ⅱ卷）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
解析：能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的物质为羧酸，即C4H9COOH，相当于C4H10分子中一个H原子被-COOH取代。
先定碳骨架：C4有两种碳骨架
故有2+2=4种。
答案：选B。
例2 （2012新课标卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
解析：由题意知符合条件的同分异构体应为醇类，即C5H12分子中的一个H原子被-OH取代。
先定碳骨架：C5有三种碳骨架
故有3+4+1=8种。
答案：选D。
例3 （2015新课标Ⅰ卷）写出与A（C2H2）具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。
解析：异戊二烯的不饱和度为2，与其符合条件的同分异构体中除碳碳叁键外均为饱和键。
先定碳骨架：C5有三种碳骨架
答案：见解析。
例4 分子式为C4H10O的有机物有（不含立体结构） 种。
解析：由题意知符合条件的同分异构体有醇和醚。
醇类：将例1中的羧基换成羟基共4种。
醚类：
先定碳骨架：C4有两种碳骨架
后动官能团：氧原子的位置
故，醚类有2+1=3种，共有4+3=7种。
答案：见解析。
1.2 多取代（或多官能团）有机物同分异构体的判断
对于链状多取代有机物，采用先定碳骨架，再定一个取代基后动另一个取代基的方法判断。
例5 （2010新课标卷）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析：
先定碳骨架：C3只有一种碳骨架C—C—C
再定一个氯原子：Cl原子的位置有两种
故，有3+1=4种。
答案：选B。
例6 （2015新课标Ⅱ卷）D[HOOC（CH2）3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式）。
解析：能与NaHCO3溶液反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D中共有5个碳原子，其中1个位于羧基碳，1个位于酯基碳，则羧基和甲酰氧基连在剩余的3个碳原子上。
先定碳骨架：C3只有一种碳骨架C—C—C再定羧基位置：羧基的位置有两种
后动甲酰氧基：
故符合条件的共有3+2=5种。其中满足核磁共振氢谱峰面积6：1：1的为含有两个甲基的
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
答案：见解析。
例8 （2009北京卷改编）杀除根瘤线虫的农药的分子式为C3H5Br2Cl，其分子中每个碳原子上均连有卤原子，该农药的同分异构体共有 种（包括其自身）。
解析：
先定碳骨架：C3只有一种碳骨架C—C—C
再定两个溴原子：
故，有3+3+2+1=9种。
答案：9种。
2 环状有机化合物的同分异构体的判断
2.1 含一个苯环的有机化合物的同分异构体的判断
2.1.1 单取代苯
苯环是一个高度对称的结构，只有一种等效氢。
2.1.2 二取代苯
苯环上有二个取代基（—X和—Y，两个取代基可以相同也可以不同）时，先定一个取代基的位置，后动另一个取代基：
2.1.3 三取代苯
（1）三取代苯中有三个相同的取代基（—X、—X、—X）
先定两个取代基的位置（邻、间、对三种），后动另一个取代基，共有三种（连、偏、均）：
（2）三取代苯中有两个相同的取代基（—X、—X、—Y）
先定两个相同取代基的位置（邻、间、对三种），后动另一个取代基。
（3）三取代苯中有三个不同的取代基（—X、—Y、—Z）
先定两个取代基的位置（邻、间、对三种），后动另一个取代基。
共有4+4+2=10种。
对于苯环上有4个或更多取代基时，可按照相同的方法书写。
解析：（1）苯环上有1个取代基时，按照先定后动的方法有：
—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—CH（NH2）CH3、—N（CH3）2等5种，故单取代苯有5种。
（2）苯环上有2个取代基时，有—NH2和—CH2CH3；—CH3和—CH2NH2；—CH3和—NHCH3三组，故二取代苯有3×3=9种。
（3）苯环上有3个取代基时，只有—CH3、—CH3、—NH2一组，属于XXY型有6种。
答案：见解析。
2.2 含有其他形式环的有机化合物的同分异构体的判断
2.2.1 含有萘环的有机化合物的同分异构体的判断
2.2.1.1单取代萘
萘环是一个比较对称的结构，有两种等效氢。
2.2.1.2二取代萘
（1）二取代萘中有二个相同的取代基（—X、—X）
先定一个取代基的位置（α位和β位两种），后动另一个取代基。
（α位已被用过，只能连在β位上）
共有7+3=10种。
（2）二取代萘中有二个不同的取代基（—X、—Y）
先定一个取代基的位置（α位和β位两种），后动另一个取代基（—Y）。
共有7+7=14种。
2.2.2 取代联苯同分异构体的判断
2.2.2.1 单取代联苯
联苯单取代物的判断可以把一个苯环当成取代基，因此共有三种（邻、间、对）。
2.2.2.2 二取代联苯
（1）两个相同的取代基
联苯中间的碳碳单键可以自由旋转，先定一个取代基的位置（有三种），再动另一个取代基。
共有7+4+1=12种。
（2）两个不同的取代基
联苯中间的碳碳单键可以自由旋转，先定一个取代基的位置（有三种），再动另一个取代基。
共有7+7+5=19种。
2.2.3 取代立方烷同分异构体的判断
2.2.3.1 单取代立方烷
2.2.3.2 二取代立方烷
立方烷上有二个取代基（—X和—Y，两个取代基可以相同也可以不同）时，先定一个取代基的位置，后动另一个取代基：两个取代基可以在同一条棱、同一条面对角线、同一条体对角线两端三种异构体。
例10 （2014新课标Ⅱ卷）立方烷硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
解析：立方烷分子中共有8个氢原子，故六硝基立方烷，相当于二硝基立方烷中的硝基换为氢原子、氢原子换为硝基，故六硝基立方烷与二硝基立方烷种数相同都为3种。
答案：3种。
2.2.4 取代金刚烷同分异构体的判断
观察金刚烷的结构，它是由4个六元环构成的立体笼状结构，其分子中有4个碳原子为三个环共有。金刚烷的分子中有4个次甲基，6个亚甲基，分子高度对称。
2.2.4.1 单取代金刚烷
2.2.4.2 二取代金刚烷
（1）两个相同的取代基
先定一个取代基的位置（有二种），再动另一个取代基。
共有3+3=6种。
（2）两个不同的取代基
先定一个取代基的位置（有二种），再动另一个取代基。
共有3+5=8种。
参考文献：
[1]董顺.透析有机化合物同分异构体考查视角[J].数理化学习（高一二版），2014，（2）：43～44.
[2]董顺. 2015年高考有机化合物同分异构体试题分类解析[J].高中数理化，2016，（1）：54～56.
[3]霍本斌.再谈如何确定有机物同分异构体的数量[J].化学教学，2013，（10）：63～66.
[4]陈筱勇.书写同分异构体的六种思想[J].化学教学，2009，（10）：71～73.
[5]武海军.带苯环有机化合物分子的同分异构体书写[J].化学教学，2014，（9）：75～77.